Своеобразная биография Боба Дилана — шесть историй, шесть персонажей, каждый из которых символизирует определенный период в жизни легендарного исполнителя или особенности его творчества.

Одиннадцатилетний мальчик, называющий себя Вуди Гуатри символизирует детство Дилана; он сбегает из детского исправительного центра и отправляется в путешествие, вдвоем с гитарой, на чехле которой написано: «Эта штука убивает фашистов». Затем на сцене появляется Джек Роллинс — молодой исполнитель песен в стиле фолк — чуть позже этот социально активный юноша откроет для себя христианство и станет пастором Джоном в церкви маленького захолустного городка.

Джуд Куинн — это Дилан на вершине своей славы в 60-е годы, а затем Дилан предстает в образе бунтаря, идентифицирующего себя с поэтом Артюром Рембо. Робби Кларк — выдуманный голливудский актер, прославившийся главной ролью в фильме о Джеке Роллинсе, и в то же время Робби — это Дилан-романтик, тяжело переживающий разрыв со своей женой. И, наконец, есть Малыш Билли — постаревший Дилан в декорациях вымышленного городка на Диком Западе.